Фенол

 

ФЕНОЛ

Феноли — органічні сполуки, в яких гідроксогрупа -ОН сполучена з бензольним кільцем. Найпростішим представником фенолів є фенол — С6Н5ОН

Структурна формула фенолу

Зверніть увагу, феноли не є ароматичними спиртами, це окремий клас сполук! У фенолів з бензеновим кільцем безпосередньоньо зв'язана гідроксогрупа.

Оскільки вплив бензольного кільця на гідроксогрупу значно сильніший, ніж вплив одного атома Карбону, феноли проявляють слабкі кислотні властивості. Зокрема, феноли реагують з лугами, що для спиртів не характерно. З кислотними властивостями пов'язана колишня назва фенолу — карболова кислота.

Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук. Зміщення електронної густини всередині бензенового ядра- У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення..

Фізичні властивості фенолу

1. тверда речовина

2. прозорі кристали, при зберіганні набувають рожевого кольору

3. з характерним неприємним запахом

4. у холодній воді розчиняється погано, у гарячій — дуже добре

5. легший за воду (ρ = 0, 88 г/см3)

6. tпл = 41°С; tкип = 182°С

7. токсичний

Хімічні властивості фенолу

1. Взаємодія з лужними металами

2С6Н5OH + 2Na → 2С6Н5ONa + Н2

2. Взаємодія з лугами

С6Н5OH + NaOH → С6Н5ONa + Н2О

3. Взаємодія з бромною водою

утворюється 2,4,6-трибромфенол

С6Н5OH + 3Br2 → С6Н2Br3OH + 3НBr

4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору

5. Застосування фенолу

1. фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини

2. у виробництві пластмас, фенолформальдегідних смол

3. нейлону, капрону

4. вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенол)

5. поверхнево-активних речовин (миючі засоби)

6. ліків (ацетилсаліцилова кислота)

7. пестицидів, інсектицидів, гербіцидів, фунгіцидів тощо 

8. До розчину фенолу у воді доллємо трохи бромної води. У розчині з'являється біла суспензія – випадає осад трибромфенолу. В результаті взаємного впливу атомів в молекулі фенолу відбувається заміщення бромом не одного, а трьох атомів Гідрогену. Ця реакція є однією з якісних реакцій на фенол.

   ---

   Фенол в порівнянні з одноатомними спиртами проявляє виражені кислотні властивості. Він здатний реагувати з розчинами лугів. До водної емульсії фенолу доллємо кілька крапель розчину натрій гідроксиду. Утворюється прозорий розчин натрій феноляту.

   С6Н5ОН + NaOH → С6Н5ONa + H2О

   ---

   
   

Колекція вправ КИСЛОТИ

 

Колекція вправ ОКСИДИ

 

Колекція вправ "КЛАСИ неорганічних сполук"

 

Колекція вправ "Початкові хімічні поняття"

 

7 клас - відгадайте тему уроку ?!*

 

Дистанційне навчання: ОКСИДИ, та їх властивості

Оксиди

Опрацювавши тему, учень:

формулює визначення оксидів; знає склад оксидів; називає оксиди за сучасною номенклатурою; наводить  приклади  основних , кислотних та амфотерних оксидів;

розрізняє оксиди серед  інших речовин; солетворні та несолетворні; класифікує оксиди за їх складом на основні, кислотні  та амфотерні, солетворні та несолетворні;

висловлює судження про склад, класифікацію оксидів. 

  Оксидами називаються складні речовини, до яких входять два елементи, один з яких Оксиген.

Назви оксидів утворюються так: спочатку вказують назву хімічного елементу, потім, якщо елемент має змінну валентність, то  її вказують римською цифрою в дужках, а потім додають слово «оксид»

Наприклад,

СО – карбон (ІІ) оксид;

СО₂ – карбон (IV) оксид;

FeO – ферум (ІІ) оксид;

Al₂O₃ – алюміній оксид.

Деякі оксиди мають тривіальні назви, що склалися історично:

Виконай інтерактивну вправу 1 за посиланням Номенклатура оксидів

 

Фізичні властивості оксидів

Оксиди  є твердими, рідкими та газоподібними речовинами  за звичайних умов.  

Тверді речовини	Рідкі речовини	Газоподібні речовини
SiO2 - силіцій (IV) оксид;  CuO - купрум (ІІ) оксид; Р2О5 - фосфор (V) оксид	H2O - вода Сl2О7 - хлор (VII) оксид	CO2 - карбон (IV) оксид CO - карбон (IV) оксид SO2 -  сульфур (IV) оксид

Зразки оксидів

Відео YouTube

Класифікація оксидів

Виконай інтерактивну вправу 2 за посиланням  інтерактивна вправа "Класифікація оксидів"

Хімічні властивості

 Дізнаємося, чи взаємодіють оксиди з водою.

 Віртуальний дослід 1. Взаємодія кальцій оксиду з водою.

Відео YouTube

Спостерігається таке сильне розігрівання, що частина води перетворюється на пару, а грудочки розсипаються, перетворюючись на сухий пухкий порошок — гашене вапно, або кальцій гідроксид Са(ОН)₂. Виділення теплоти засвідчує, що відбулася реакція. Запиши рівняння цієї реакції:

СаО + Н₂O = Са(ОН)₂

Так само, як кальцій оксид, сполучаються з водою й оксиди інших активних металів:

Na₂O + Н₂O = 2NaOH            Натрій гідроксид

Li₂O + Н₂O = 2LiOH           Літій гідроксид

ВаО + Н₂O = Ва(ОН)₂          Барій гідроксид

При цьому утворюються відповідні їм гідроксиди металів, формули яких складаються таким чином: спочатку ставиться метал, який входить до складу оксиду з тією ж валентністю, а потім додається група – ОН, яка має постійну валентність – І.

Гідроксиди металів називають основами.  

Як же теоретично визначити: взаємодіє оксид з водою чи ні? Для цього потрібно перевірити чи розчинна відповідна основа чи ні. Якщо розчинна, то оксид взаємодіє з водою, якщо – ні, то не взаємодіє.

Приклади нерозчинних основ — гідроксидів металів:

Си(ОН)₂  — купрум(ІІ) гідроксид

Fe(OH)₃   — ферум(ІІІ) гідроксид

Аl(ОН)₃    — алюміній гідроксид

Zn(OH)₂   — цинк гідроксид

Оксиди, яким відповідають основи (незалежно від того, реагують оксиди з водою чи ні) називаються основними.

Віртуальний дослід 2. Взаємодія фосфор (V) оксид з водою.

Відео YouTube

Реакція також екзотермічна. Суміш розігрівається так, що вода закипає. Утворюється нова речовина — фосфатна, або ортофосфатна, кислота. Якщо вода холодна, то утворюється метафосфатна кислота:

Р₂O₅ + Н₂O = 2НРO₃               Метафосфатна кислота

Р₂O₅ + ЗН₂O = 2Н₃РO₄           Ортофосфатна кислота

Під час взаємодії з водою багатьох оксидів неметалів, наприклад карбон(IV) оксиду СO₂ або сульфур(VI) оксиду SO₃, також утворюються кислоти.

CO₂ + H₂O = H₂CO₃     Карбонатна кислота

SO₃ + Н2O = H₂SO₄      Сульфатна кислота

• До якого типу належать розглянуті реакції взаємодії оксидів металів і неметалів з водою? Так, до сполучень.

 Щоб вивести формулу відповідної кислоти, потрібно до кислотного оксиду додати Н₂О таким чином, щоб 2 атоми Гідрогену поставити перед формулою оксиду, а 1 атом Оксигену приєднати до тих, що є в оксиді. Наприклад:

 

Приклади оксидів неметалів, що взаємодіють з водою:

сульфур(ІV) оксид SO₂

сульфур(VІ) оксид SO₃

карбон(ІV) оксид СO₂

фосфор(V) оксид Р₂O₅

Під час взаємодії з водою багатьох оксидів неметалів утворюються кислоти.

Оксиди, яким відповідають кислоти (незалежно від того, реагують оксиди з водою чи ні), називаються кислотними.

Виникає запитання, чи всі оксиди неметалів розчиняються у воді, утворюючи кислоти? Ні, не всі. Наприклад, силіцій(IV) оксид SiO₂ (річковий пісок) у воді не розчиняється й кислоти у такий спосіб не утворює. Але це не означає, що силікатна кислота H2SiO₃ не існує. Вона так само, як і інші нерозчинні кислоти, що відповідають нерозчинним оксидам неметалів, може бути добута непрямим шляхом.

Про інші хімічні властивості оксидів ти дізнаєшся пізніше.

---

Основнівні оксиди реагують з кислотами, утворюючи солі та воду за реакцією обміну:

Основний оксид + кислота = сіль + Н₂О

 Перегляньте відео за посиланням Взаємодія основного оксиду з кислотою

       Під час взаємодії кислотних оксидів з водою утворюються оксигеновмісні кислоти:

Кислотний оксид + H₂O = кислота H_xEO_y

Основні та кислотні оксиди взаємодіють між собою:

Добування оксидів 

Застосування оксидів

 Оксиди, що містяться у мінералах і гірських породах, широко застосовують як сировину для добування різноманітних сполук і матеріалів.  Наприклад, SiO₂ — сировина для виробництва скла, будівельних матеріалів, з металічних руд виплавляють метали.

 Кальцій оксид використовують для добування гашеного ванна, в’яжучої основи будівельних матеріалів. Із сульфур(VІ) оксиду синтезують сульфатну кислоту, яка посідає перше місце у світі за промисловим виробництвом, як продукт і сировина для багатьох технологічних процесів.

 

Карбон(ІV) оксид не підтримує горіння, тому його використовують у вуглекислотних вогнегасниках (мал. 63) для гасіння горючих рідин та електроприладів, а також установок під напругою. Вуглекислий газ у твердому стані підтримує низькі температури в невеликих контейнерах і рефрижераторах. Його називають «сухий лід», він не псує продукти та не шкодить довкіллю.

Пригадайте! Чому електроприлади у разі займання потрібно гасити за допомогою вуглекислого газу?

 

Забарвлені оксиди використовують як мінеральну основу фарб (мал. 64). Зелена фарба може містити хром(ІІІ) оксид або бор оксид; біла — цинк оксид, має назву цинкові білила; оранжева фарба (охра) містить ферум(ІІІ) оксид. Вольфрам(УІ) оксид — жовтий пігмент — використовують для зафарбовування виробів зі скла та кераміки.

Алюміній оксид використовують як вогнетривкий матеріал. Кераміка з високим вмістом алюміній оксиду дуже тверда, вогнетривка, має хороші електроізоляційні властивості. Крім того, його використовують як абразив у шліфувальних інструментах. Вольфрам(VІ) оксид, ванадій(V) оксид та багато інших використовують як каталізатори у промислових процесах.

У харчовій промисловості використовують оксиди Феруму для надання продуктам різного забарвлення. Як харчові добавки з позначенням E-172, ферум(IIІ) оксид Fe₂O₃ забарвлює продукти в червоний колір, а ферум(ІІ) оксид FeO — у жовтий.

Виконай інтерактивну вправу 3  за посиланням Застосування оксидів

ВИСНОВКИ

Оксиди активних металів взаємодіють з водою, утворюючи розчинні гідроксиди металів, або основи.

Оксиди металів, яким відповідають основи, називаються основними оксидами.

Оксиди неметалів взаємодіють з водою, утворюючи розчинні кислоти.

Оксиди неметалів, яким відповідають кислоти, називаються кислотними оксидами.

Кислотні й основні оксиди — солетворні.

 

Використано матеріал з підручника Хімія 8 клас Василенко, Савчин, Попель

Завдання для самоконтролю 

Колекція вправ до теми "Вуглеводні", хімія 10 клас

 

БЕНЗЕН, його властивості

 

Теорія:

Існують сполуки Карбону з Гідрогеном, у молекулах яких атоми Карбону сполучаються один з одним у замкнуті цикли. Це циклічні вуглеводні.

Особливу групу серед циклічних складають арени (ароматичні) сполуки. Загальна формула ароматичних вуглеводнів — CnH2n−6. Найпростіший представник — бензен.

 

Молекулярна формула бензену — C6H6. Структурну формулу бензену можна зобразити наступним чином:

 

  

 

Скорочені структурні формули:

 

  

 

Точніше будову бензену відображає остання формула, оскільки у його молекулі відсутні подвійні зв'язки, а утворюється особливий вид ковалентного зв'язку — шестиелектронна система, зображена у вигляді кільця всередині шестикутного циклу.

Використовують також скелетні формули бензолу, в яких не вказані атоми Карбону:

 

 

Бензен — прозора рідина з характерним запахом, легша за воду і нерозчинна у ній. Добре розчиняється в органічних розчинниках. Відноситься до отруйних сполук.

Назви аренів

Назва аренів за систематичною номенклатурою складається з назви вуглеводневого замісника і слова «бензен»:

 

метилбензен (толуол): C6H5−CH3 або ;

 

етилбензен: C6H5−C2H5;

 

пропілбензен: C6H5−C3H7.

 

Якщо замісників декілька — положення кожного з них зазначається номером атома Карбону, з яким від зв'язан:

 

1, 2 — диметилбензен: ;

 

1, 3 — диметилбензен: .

Хімічні властивості бензену

Теорія:

Бензен є стійким проти дії окисників. Подібно до насичених вуглеводнів, він не змінює забарвлення розчину калій перманганату та не знебарвлює бромну воду.

Реакції заміщення

На відміну від ненасичених вуглеводнів, для бензену характерні реакції заміщення.

 

Реакції галогенування.

Бензен вступає в реакцію з хлором (або бромом) у присутності каталізатора (хлоридів або бромідів Феруму(III) або Алюмінію). При цьому утворюються хлоробензен і гідроген хлорид:

 

 +Cl2−→−−−−FeCl3,t°  +HCl;

або:

 

C6H6бензен+Cl2−→−−−−FeCl3,t°C6H5Clхлоробензен+HCl.

 

У молекулі бензену усі атоми Гідрогену можна замінити на атоми Хлору:

 

C6H6бензен+6Cl2−→−−−−AlCl3,t°C6Cl6гексахлоробензен+6HCl.

 

Гексахлоробензен — безбарвна кристалічна речовина, яка використовується для протруювання насіння зернових проти шкідників.

 

Бензен взаємодіє з нітратною кислотою (у присутності сульфатної кислоти), утворюючи нітробензен:

 

 +HNO3−→−−−−−H2SO4,t°  +H2O;

 

або:

 

C6H6+HNO3−→−−−−−H2SO4,t°C6H5NO2+H2O.

Реакції приєднання

Бензен вступає у реакції приєднання, але важче ніж алкени чи алкіни.

 

Реакція гідрування відбувається під час нагрівання у присутності нікелевого

каталізатора. Внаслідок реакції утворюється циклогексан:

 

 +3H2−→−−Ni,t° ;

 

або:

 

C6H6+3H2−→−−Ni,t°C6H12.

 

При сильному освітленні бензен може приєднувати хлор — реакція приєднання галогенів. У результаті реакції утворюється 1, 2, 3, 4, 5, 6 — гексахлороциклогексан (гексахлоран):

 

 +3Cl2→hν ;

 

або:

 

C6H6бензен+3Cl2→hνC6H6Cl61,2,3,4,5,6− гексахлороциклогексан

 

Як і всі вуглеводні, бензен горить на повітрі:

 

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O.

3. Добування бензену

Теорія:

Бензен та його гомологи входять до складу нафти і використовуються у промисловості для синтезу барвників, вибухових речовин, полімерів.

 

Бензен утворюється під час пропускання етину (ацетилену) через нагріте до 600°C активоване вугілля:

 

3CH≡CH→t° ;

 

або:

 

3C2H2етин→t°C6H6бензен

 

Бензен отримують дегідруванням циклогексану:

 

 −→−Ni  +3H2;

 

або:

 

C6H12циклогексан→NiC6H6бензен+3H2.

 

Бензен можна отримати реакцією дегідрування н — гексану:

 

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3−→−−t°, кат +4H2;

 

або:

 

C6H14н−гексан−→−−t°, катC6H6бензен+4H2.

 

Бензен та його похідні застосовується для виробництва барвників, ліків, пластмас, полімерів, вибухових речовин, отрутохімікатів, тощо.