Насичені одноосновні карбонові кислоти

 Карбонові кислоти добре знайомі кожному. До них відноситься велика кількість природних сполук, що мають кислий смак: лимонна, яблучна, щавлева, оцтова та інші кислоти, знайомі нам по продуктах харчування.

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на карбоксильну групу −COOH.

Інше визначення:

Карбонові кислоти — органічні речовини, у молекулах яких вуглеводневий радикал сполучений з карбоксильними групами.

Будова карбоксильної групи є наступною:

 

 

Атом Карбону у ній утворює подвійний зв'язок з одним з атомів Оксигену. Другий атом Оксигену сполучений з атомом Гідрогену у гідроксильну групу.

 

Група −COOH у міжнародних назвах кислот позначається суфіксом —ова, який додається до назви алкана (враховуються усі атоми Карбону, включаючи атом Карбону функціональної групи). Використовуються також і інші назви кислот:

 

 HCOOH — метанова (мурашина) кислота, молекулярна формула — CH2O2;

 

CH3COOH — етанова (оцтова, ацетатна) кислота, молекулярна формула — C2H4O2.

Насичені одноосновні карбонові кислоти

Карбонові кислоти — це органічні сполуки, до складу молекул яких входить карбоксильна функціональна група:
–
Насичені одноосновні карбонові кислоти містять одну карбоксильну групу й ординарні карбон-карбонові зв’язки.
У результаті взаємного впливу атомів у карбоксильній групі:
— зв’язок С=О міцніший, ніж в альдегідній групі;
— зв’язок O–H менш міцний, ніж у спир­тах;
— атом Гідрогену більш рухливий і реакційноздатний.
Міжнародні систематичні назви карбонових кислот утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням закінчення -ова і слова кислота. Напри­клад, метанова кислота.
Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот
 або .
Представники гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот

Формула	Назва за міжна­родною система­тичною номенк­латурою	Триві­аль­на назва
НСООН	Метанова кислота	Мурашина кислота
	Етанова кислота	Оцтова кислота
	Пропанова кислота	Пропіонова кислота
	Бутанова кислота	Масляна кислота
	Пентанова кислота	Валері­анова кислота

Ізомерія карбонових кислот зумовлена зміною будови карбонового скелета. Ізомери утворюються у кислот з більш ніж чотирма атомами Карбону, починаючи з бутанової кислоти. Нумерація атомів Карбону починається з Карбону, що входить до складу карбоксильної групи. Наприклад:

Фізичні властивості карбонових кислот.

Мурашина кислота — безбарвна рідина з різким запахом, температура плавлення , кипіння . Розчиняється у воді в будь-яких кількостях.
Оцтова кислота — за кімнатної температури безбарвна рідина з різким характерним запахом. За температури нижчої за  (температура плавлення) кристалізується і стає схожою на лід, тому її називають«крижаною» оцтовою кислотою. Температура кипіння . Розчиняється у воді в будь-яких кількостях: 3—9%-й розчин називається оцтом, 70—80%-й розчин — оцтовою есенцією.

Біологічна дія.

Кислоти викликають хімічні опіки на шкірі. Мурашина кислота міститься у виділеннях залоз мурах, а також у деяких рослинах (наприклад у листі кропиви).

Фізичні властивості етанової кислоти

Теорія:

Оцтова кислота — представник насичених карбонових кислот.  Її молекула містить два атома Карбону, один з яких входить до складу функціональної групи. Інша назва оцтової кислоти — етанова, ацетатна.

  

 

Скорочена формула оцтової кислоти CH3COOH, молекулярна — C2H4O2.

 

Оцтова кислота — безбарвна рідина з характерним різким запахом, необмежено розчинна у воді.

При температурі 16,5 ° С безводна оцтова кислота перетворюється на тверду кристалічну речовину, схожу на лід. Тому її іноді називають крижаною оцтовою кислотою.

 

Крижана оцтова кислота

 

70–80 % розчин оцтової кислоти називають оцтовою есенцією, а 5–9 % розчин застосовується у побуті під назвою столового оцту.

Добування карбонових кислот.

Загальний спосіб добування карбонових кислот — окиснення альдегідів або спиртів із гідроксигрупою біля першого атома Карбону:

Хімічні властивості карбонових кислот (на прикладі оцтової кислоти).

Властивості, подібні до властивостей неорганічних кислот:
1) Дисоціація у водних розчинах:

Кислотний залишок називається ацетат-іоном.
2) Взаємодія з основами:

3) Взаємодія з основними оксидами:

4) Взаємодія з солями слабкіших кислот:

Властивості, характерні для карбонових кислот:
5) Взаємодія з галогенами:

Одержана хлороцтова кислота сильніша за оцтову.
6) Взаємодія зі спиртами:

Утворюються складні естери. Цей естер називається етилацетат, або етиловий естер оцтової кислоти.

Хімічні властивості етанової кислоти

Теорія:

Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені наявністю в їх складі карбоксильної групи −COOH.

 

Розчинні кислоти дисоціюють у воді на катіони Гідрогену і аніони кислотного залишку:

 

.

 

Йони Гідрогену надають розчинам кислот кислий смак, а також спільні з неорганічними кислотами хімічні властивості.

Карбонові кислоти — слабкі електроліти і слабкі кислоти. Найсильніша з них, метанова, відноситься до кислот середньої сили. Зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі сила кислот зменшується.

У хімічних реакціях з багатьма речовинами утворюються солі карбонових кислот. Солі мурашиної кислоти — форміати (метаноати), солі оцтової кислоти — ацетати (етаноати).

Хімічні властивості етанової кислоти

• Змінює забарвлення індикаторів.

Лакмус і метилоранж в розчині етанової кислоти стають червоними. Фенолфталеїн своє забарвлення не змінює, як і в розчинах неорганічних кислот.

 

  

  

• Взаємодіє з деякими металами (Mg,Zn,Al) з виділенням водню і утворенням солей (етаноатів, або ацетатів):

 

.

 

Цинк з оцтовою кислотою

  

• Реагує з основними оксидами з утворенням солі і води:

 

.

 

Купрум(II) оксид і етанова кислота

  

• Вступає у реакцію нейтралізації з основами:

 

.

 

• Взаємодіє з карбонатами. Реакція відбувається з виділенням вуглекислого газу:

 

.

 

Сода і оцет

Застосування карбонових кислот.

Мурашина кислота застосовується як протрава для фарбування шерсті, консервант фруктових соків і силосу, використовується для дезінфекції місткостей у харчовій промисловості, у хімічних синтезах.
Оцтова кислота застосовується для добування пластмас, барвників, ліків, штучних волокон, кіноплівки в хімічних синтезах. Вона використовується як приправа до їжі, для консервації овочів. Солі оцтової кислоти використовують для фарбування тканин, а також для боротьби зі шкідниками сільського господарства.

Застосування етанової кислоти

Теорія:

Етанова кислота використовується для виробництва штучного шовку, пластмас, барвників, ліків (аспірину - C₉H₈O₄

ацетилсаліцилової кислоти).

 

 

Використовується як розчинник при фарбуванні тканин, у шкіряному виробництві, лакофарбової промисловості.

Є відмінним консервантом, тому застосовується для консервування харчових продуктів.

З етанової кислоти отримують гербіциди для боротьби з бур'янами.

 

 

Складні ефіри етанової кислоти входять до складу фруктових есенцій.

 

Склад і будова вищих карбонових кислот

Теорія:

У загальному вигляді формулу будь-карбонової кислоти можна записати наступним чином: R(COOH)n, де R — вуглеводневий радикал.

Карбонові кислоти, у молекулах яких кількість атомів Карбону є 10 і більше, називають вищими кислотами.

Залежно від будови вуглеводневого радикала карбонові кислоти можуть бути насиченими, ненасиченими, ароматичними, тощо.

Насичемими кислотами (гомологи метанової та етанової кислот) є пальмітинова C15H31COOH та стеаринова C17H35COOH кислоти.  Вони входять до складу жирів, тому відносяться до жирних кислот .

 Ненасиченими карбоновими кислотами називають кислоти, у вуглеводневому радикалі яких містяться кратні зв'язки.

Прикладом ненасиченої карбонової кислоти може бути олеїнова C17H33COOH. В її радикалі є один подвійний зв'язок.

Фізичні властивості та застосування вищих карбонових кислот

Теорія:

Стеаринова кислота має склад C17H35COOH, або C18H36O2. Це тверда, біла, жирна на дотик речовина. Запаху і смаку не має. У воді не розчиняється. Входить до складу жирів.

 

Стеаринова кислота

  

Такі ж властивості у пальмітинової кислоти C15H31COOH, або C16H32O2.

 

Ненасичена олеїнова кислота C17H33COOH відрізняється від насиченої агрегатним станом. Вона являє собою маслянисту рідину. У воді не розчиняється.

 

Олеїнова кислота

  

 Вищі (жирні) карбонові кислоти використовуються для виробництва мила, основу якого складають натрієві або калієві солі цих кислот (стеарати C17H35COONa, C15H31COONa пальміати , C17H33COONa олеати, тощо).