ВУГЛЕВОДИ. Глюкоза

---

Моносахариди. Глюкоза

Глюкоза є моносахаридом. Її молекулярна формула С6Н12О6.

 

Глюкоза може існувати у двох формах:

1) відкрита

2) циклічна.

У відкритій формі існує близько 2 % молекул глюкози у водному розчині. У кристалах глюкоза існує тільки в циклічній формі.

Зі структурної формули відкритої форми видно, що глюкоза є біфункціональною сполукою: у її молекулі наявні характеристичні групи двох класів сполук - альдегідів та багатоатомних спиртів. Отже, глюкоза - це альдегідоспирт.

 

Фізичні властивості глюкози:

- безбарвна кристалічна речовина;

- без запаху;

- густина 1,54 г/см3;

- tпл = 146 оС;

- добре розчиняється у воді;

- погано розчиняється в органічних розчинниках;

- солодка на смак.

 

Хімічні властивості глюкози:

Якщо молекула глюкози містить декілька функціональних груп, то вона має виявляти хімічні властивості як альдегідів, так і багатоатомних спиртів.

1) Якісна реакція на багатоатомні спирти - так само як і для спиртів багатоатомних, це є реакція із свіжоодержаним купрум (ІІ) гідроксидом, в результаті якої блакитний осад зникає і розчин набуває темно-синього забарвлення:

С6Н12О6 + Си(ОН)2 = сполука темно-синього кольору

  Перегляньте відео https://www.youtube.com/watch?v=w-Axu0Cfeho

2) Окиснення - як альдегіди глюкоза вступає в реакції окиснення, можна використовувати різні окисники. Наприклад, амоніачний розчин аргентум (І) оксид (реакція срібного дзеркала):

C6H12O6 + Ag2O = C6H12O7 + 2Ag

Перегляньте відео https://www.youtube.com/watch?v=pDD62Axyc1U&feature=youtu.be

Також можна використовувати купрум (ІІ) гідроксид. Переглянувши перше відео, Ви могли побачити, що після нагрівання розчину темно-синього кольору, утворюється червоний осад купрум (І) оксиду - продукт окиснення глюкози:

С6H12O6 + 2Cu(OH)2 = C6H12O7 + 2CuOH + H2O

2CuOH = Cu2O + H2O

 Завдяки цій реакції глюкозу можна відрізнити від багатоатомних спиртів, а також від фруктози і сахарози.

3) Відновлення - водень за наявності каталізаторів (нікель, паладій) та під дією температури відновлює альдегідну групу до гідроксильної:

С6H12O6 + H2 = C6H14O6

Продукт реакції - сорбіт (шестиатомний спирт).

4) Бродіння - це біохімічний процес, що відбувається під дією ферментів, які виділяють живі організми:

- спиртове бродіння: одноклітинні гриби дріжджі живляться вуглеводами, зокрема глюкозою, продуктами травлення є етанол та вуглекислий газ:

С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + СО2

- молочнокисле бродіння: відбувається під час перероблення вуглеводів молочнокислими бактеріями, продуктом є молочна кислота:

С6Н12О6 = 2С3Н6О3

Дисахариди. Сахароза

Сахароза - поширений дисахарид у природі.

 

Молекулярна формула С12Н22О11. Вона складається з двох одиниць - залишків молекул двох моносахаридів: глюкози та фруктози, сполучених між собою:

 

Фізичні властивості сахарози:

- кристалічна речовина;

- безбарвна;

- без запаху;

- густина 1,59 г/см3;

- tпл = 186 оС;

- під час нагрівання розкладається;

- солодка на смак;

- добре розчинна у воді.

 

Хімічні властивості сахарози:

Оскільки сахароза є складним вуглеводом, то вона гідролізується на прості. Під час гідролізу сахарози в кислому середовищі або під дією ферментів зв'язок між залишками молекул розривається й утворюються окремі молекули глюкози й фруктози:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Полісахариди. Крохмаль і целюлоза

Крохмаль та целюлоза є найважливішими природними полісахаридами.

Обидві речовини є полімерами з однаковою хімічною формулою [С6Н12О5]п і утворені одним моносахаридом - глюкозою. Але чим вони відрізняються? Саме це Ви зараз дізнаєтеся!

 

Середня молярна маса крохмалю: від кількох сотень тисяч до кількох мільйонів.

Середня молярна маса целюлози: кілька мільйонів.

 

Будова макромолекули крохмалю: складається з двох типів молекул - лінійна (нерозгалужена) амілоза (20 %) та розгалужена амілопектин (80 %).

Будова макромолекули целюлози: складається лише з лінійних молекул, які розташовуються впорядковано й щільно одна до одної.

 

Фізичні властивості крохмалю:

- аморфний порошок;

- білого кольору;

- з характерним хрускотом;

- густина 1,5 г/см3;

- амілоза незначною мірою розчиняється у воді й утворює колоїдний розчин;

- амілопектин лише набухає у воді.

Фізичні властивості целюлози:

- волокниста речовина;

- білого кольору;

- нерозчинна у воді та інших розчинниках;

- густина від 1,27 до 1,61 г/см3;

- температура плавлення та кипіння немає, оскільки під час нагрівання розкладається.

 

Гідроліз крохмалю: під час тривалого нагрівання з розчином кислоти або під дією ферментів крохмаль гідролізується, і зв'язки між залишками молекул глюкози розриваються. Гідроліз крохмалю відбувається постадійно. Спочатку молекули крохмалю розриваються на менші молекули олігосахаридів - декстрини (із числом залишків молекул глюкози від 10 до 30). Олігосахариди гідролізуються до дисахариду мальтози, яка гідролізується до глюкози:

(С6Н10О5)п = (С6Н10О5)х = С12Н22О11 = С6Н12О6

Сумарне рівняння:

(С6Н10О5)п + (п - 1)Н2О = пС6Н12О6

Гідроліз целюлози: відбувається за значно жорсткіших умов порівняно з крохмалем. Продуктом гідролізу є глюкоза, але проміжні продукти не мають особливого значення, тому їх не вказують:

(С6Н10О5)п + (п - 1)Н2О = пС6Н12О6