Фенол

 

ФЕНОЛ

Феноли — органічні сполуки, в яких гідроксогрупа -ОН сполучена з бензольним кільцем. Найпростішим представником фенолів є фенол — С6Н5ОН

Структурна формула фенолу

Зверніть увагу, феноли не є ароматичними спиртами, це окремий клас сполук! У фенолів з бензеновим кільцем безпосередньоньо зв'язана гідроксогрупа.

Оскільки вплив бензольного кільця на гідроксогрупу значно сильніший, ніж вплив одного атома Карбону, феноли проявляють слабкі кислотні властивості. Зокрема, феноли реагують з лугами, що для спиртів не характерно. З кислотними властивостями пов'язана колишня назва фенолу — карболова кислота.

Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук. Зміщення електронної густини всередині бензенового ядра- У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення..

Фізичні властивості фенолу

1. тверда речовина

2. прозорі кристали, при зберіганні набувають рожевого кольору

3. з характерним неприємним запахом

4. у холодній воді розчиняється погано, у гарячій — дуже добре

5. легший за воду (ρ = 0, 88 г/см3)

6. tпл = 41°С; tкип = 182°С

7. токсичний

Хімічні властивості фенолу

1. Взаємодія з лужними металами

2С6Н5OH + 2Na → 2С6Н5ONa + Н2

2. Взаємодія з лугами

С6Н5OH + NaOH → С6Н5ONa + Н2О

3. Взаємодія з бромною водою

утворюється 2,4,6-трибромфенол

С6Н5OH + 3Br2 → С6Н2Br3OH + 3НBr

4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору

5. Застосування фенолу

1. фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини

2. у виробництві пластмас, фенолформальдегідних смол

3. нейлону, капрону

4. вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенол)

5. поверхнево-активних речовин (миючі засоби)

6. ліків (ацетилсаліцилова кислота)

7. пестицидів, інсектицидів, гербіцидів, фунгіцидів тощо 

8. До розчину фенолу у воді доллємо трохи бромної води. У розчині з'являється біла суспензія – випадає осад трибромфенолу. В результаті взаємного впливу атомів в молекулі фенолу відбувається заміщення бромом не одного, а трьох атомів Гідрогену. Ця реакція є однією з якісних реакцій на фенол.

   ---

   Фенол в порівнянні з одноатомними спиртами проявляє виражені кислотні властивості. Він здатний реагувати з розчинами лугів. До водної емульсії фенолу доллємо кілька крапель розчину натрій гідроксиду. Утворюється прозорий розчин натрій феноляту.

   С6Н5ОН + NaOH → С6Н5ONa + H2О

   ---