"Амінокислоти" ( матеріали для вивчення теми в 10 класі)

Амінокислоти

План

1. Загальна характеристика амінокислот
2. Номенклатура амінокислот
3. Хімічні властивості аміноетанової кислоти
4. Пептиди

1. Загальна характеристика амінокислот

Амінокислоти — органічні сполуки, в молекулі яких одночасно містяться дві функціональні групи: аміногрупа -NH2 і карбоксильна група -СООН.

Білки складаються із залишків молекул амінокислот сполучених пептидними зв'язками.

Двадцять амінокислот, з яких побудовані білки, називають стандартними або протеїногенними амінокислотами.

У залежності від того, до якого атому Карбону приєднана аміногрупа, амінокислоти поділяються на α-, β-, γ- тощо. У α-амінокислотах карбоксильна група і аміногрупа приєднані до одного атома Карбону. Усі протеїногенні амінокислоти є α-амінокислотами. Їх загальна формула:

2. Номенклатура амінокислот

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються від назв відповідних карбонових кислот додаванням префікса аміно- і номера атома, від якого відходить аміногрупа. Наприклад: 2-амінобутанова кислота.

Для α-амінокислот, які входять до складу білків, використовують тривіальні назви:

аміноетанова або амінооцтова кислота

гліцин

2-амінопропанова кислота

аланін

2-аміно-3-метилбутанова кислота

валін

3. Хімічні властивості аміноетанової кислоти

За хімічними властивостями амінокислоти — органічні амфотерні сполуки, які проявляють властивості як основ, так і кислот.

Осно́вні властивості амінокислот пов'язані з наявністю в молекулі аміногрупи -NH2.

Кислотні властивості амінокислот пов'язані з наявністю в молекулі карбоксильної групи -СООН.

1. Як основи амінокислоти реагують з кислотами, утворюючи солі:

NH2–СH2–СООН + HCl → NH3Cl–СH2–СООН - хлорид аміноетанової кислоти

2. Як кислоти амінокислоти реагують з основами та основними оксидами, утворюючи солі:

NH2–СH2–СООН + NaOH → NH2–СH2–СООNa + H2О - аміноацетат натрію

3. Як кислоти амінокислоти реагують з спиртами, утворюючи естери:

NH2–СH2–СООН + СH3OH → NH2–СH2–СООСH3 + H2О - метиламіноацетат

4. Амінокислоти сполучаються з іншими амінокислотами, утворюючи пептиди. Зв'язок між залишками амінокислот називається пептидним:

4. Пептиди

Пептиди — речовини, молекули яких побудовані із залишків α-амінокислот, з’єднаних між собою пептидними зв’язками.

Пептиди з великою молекулярною масою (більше 10 тисяч а.о.м., або більше 100 амінокислотних залишків) називають білками.

Утім, до білків відносять і інсулін, хоча його молекулярна маса лише біля 5,5 тисяч а.о.м. і він складається з 51 амінокислотного залишка.